За пръв път името на Драгалевския манастир се споменава във Витошката златопечатна грамота на българския цар Иван Шишман (1371-1393). В нея се отбелязва, че манастира е създаден по време на царуването на Иван Александър (1331-1371) и е бил част от групата манастири възникнали през 14 и 15в. около София наречени "Софийска Света Гора". Двамата владетели щедро дарявали светата обител с имоти и пари, поради което местното население го нарекло "царски".След завладяването на София от турците през 1382г. манастира е опожарен и запустява.През втората половина на 15в. Драгалевския манастир е възстановен. През 1476г. софийския първенец Радослав Мавър направил дарение, с което е възстановена и изографисана църквата "Св Богородица".
Драгалевският манастир е бил важно книжовно средище в Софийско, притежаващ собствен скрипторий и килийно училище. Известни са някои ръкописни книги и имената на преписвачите, работили в този манастир, като поп Никола, който преписва евангелия през 1469 г; неизвестен граматик преписва известното "Драгалевско евангелие" през 1534г., украсено с посребрена обкова от 1648г. и пазено днес в Църковния музей в София и тримата братя Даниил, Стоян и Владко, които през 1598г. преписват и украсяват псалтир, пренесен по-късно в атонския манастир "Ивирон". Тук в 1612г. граматик Йов Шишатовац изписал известния "Боянски поменик".
В годините на националноосвободителните борби Драгалевския манастир е едно от най-активните средища на борбата за освобождение, особено по време на игумена йеромонах Генадий, бивш знаменосец на четата на Ильо войвода и съратник на Васил Левски. Също така и по времето на игумена Игнатий Рилски, който възстановява тайния революционен комитет в София.В сегашния си вид Драгалевския девически манастир представлява комплекс от черква, жилищни и стопански сгради. От стария манастирски комплекс е запазена само църквата, която представлява еднокорабна, едноапсидна сграда, датираща от 15в.Тя е украсена с два слоя стенописи. От първоначалната живопис в наоса са останали фрагменти от сцените "Съдът на Пилат", "Юда връща сребърниците", "Обесването на Юда", "Отричането на Петър", образите на св. Роман Сладкопевец, св. Петър и др. В притвора на църквата първоначалната живопис е запазена изцяло и тук са представени старозаветните сцени "Гостоприемството на Авраам", "Жертвоприношението на Авраам", "Пророк Илия в пещерата, хранен от гарвана" и др. Тук са и портретите на ктиторите Радослав Мавър и Вида, както и на по-младите Стахна и граматик Никола.Целият свод, източната, северната и южната стена на притвора са заети от голямата композиция "Страшният съд". Западната фасада на старата църква малко по-късно е украсена с образите на Богородица и трима от най-популярните военни светци-конници - Св. Георги, Св. Димитър и Св. Меркурий. През 17в. са създадени стенописите на външната северна стена на Драгалевската църква, включващи образите на изтъкнати монаси на православния Изток, между които Св. Иван Рилски и Св. Петка Търновска, които днес се намират в интериора на втората манастирска църква, долепена до старата. Към края на 18 век бил обновен иконостасът в църквата, като резбените му орнаментални плетеници били позлатени. По същото време бил изработен и дърворезбения владишки трон. В църквата се съхраняват и икони от 19в.Около 1868г. били обновени и манастирските сгради в Драгалевския манастир, като било издигнато дълго двуетажно крило с паянтови измазани аркатури на чардаците.Въпреки че Драгалевския манастир е действащ и разполага с няколко големи сгради, настаняване и храна не се предлагат, с изключение на безалкохолни напитки и кафе.На няколко километра от Драгалевския манастир в посока към Владая се намира Боянската църква, която е един от 9-те обекта в България, защитени от ЮНЕСКО.